Q319★ノボラックとレゾールを学習したときに酸触媒では付加反応よりも縮合が起こりやすくなり、塩基触媒では付加反応が起こりやすくなると知りました。どうして液性（酸性or塩基性）によって反応に違いがみられるのでしょうか? 　両方の樹脂ともにフェノールとホルムアルデヒドとの反応で合成します。酸触媒を用いて反応するとノボラック樹脂が生成し，アルカリ触媒を用いて反応するとレゾール樹脂が生成します。 まず，酸触媒を用いると，ホルムアルデヒドは「CH2OH」という形に変化して，ベンゼン環と結合しようとします。ベンゼン環には「電子」が豊富に存在しますので，「CH2OH」は結合しやすいのです。その結果フェノールのベンゼン環に新しく「－CH2OH」という置換基を持つことになりますので，さらに酸触媒によってその置換基は「CH2」に変化して，新たなフェノールと縮合します。これを繰り返すことによりノボラック樹脂が生成します。すなわち，縮合反応が起こりやすいわけです。 つぎに，アルカリ触媒を用いると，今度はフェノールの「－OH」が「－O」に変化して，その「電子」がベンゼン環上のオルト位とパラ位に順次移動します。そのある一瞬の化合物がホルムアルデヒドと反応することによって，フェノールのベンゼン環に新しく「－CH2OH」という置換基を持ちます。ところが酸触媒とは違ってアルカリ触媒では，「－CH2OH」が「CH2」に変化しにくいため，縮合反応が起こりにくいのです。すなわち，付加反応が優先して起こるのです。そこで，ホルムアルデヒドとの反応を数回繰り返して，複数個の「－CH2OH」をベンゼン環に持つことになり，レゾール樹脂になります。すなわち，付加反応が起こりやすいわけです。 上記の通り，酸触媒においてもアルカリ触媒においても，付加反応と縮合反応のどちらか一方の反応しか起こらないというわけではありません。酸触媒においては，縮合反応が付加反応に比して起こりやすく，アルカリ触媒では付加反応が縮合反応に比して起こりやすく，前者からは「－CH2OH」含量の少ないノボラック樹脂が生成し，後者からは「－CH2OH」含量の多いレゾール樹脂が生成するのです。 以上の反応過程を図にすると，以下のようになります。 酸触媒を用いるとき アルカリ触媒を用いるとき (YN) 2009/02/06